res2001

Смотрите тут: https://github.com/freebsd/freebsd/blob/master/sys...
В программе можно использовать функцию strerror() для возврата текстового сообщения по системным ошибкам.
Всегда обрабатывайте возврат системных функций, чтоб не было таких ситуаций.

1. Имея на руках рабочий сервер можно достаточно легко на новом поднять ОС + весь нужный софт с нуля, перенести конфиги и базы.

2. Посмотрите на этот рецепт: Acronis + VMWare Converter

Либо порт, который использует кальмар занят, либо на новом железе нет сетевого интерфейса, который был на старом. Смотрите конфиг и логи кальмара, открытые порты ...

Не важно какую ОС вы выберите - принципы сетевого взаимодействия не зависят от ОС, в RFC вы не найдете упоминаний про линукс или бсд. Поэтому вы на любой ОС можете настроить все что угодно для работы в сети. К тому же многое из сетевого ПО портировано под разные ОС, соответственно и настраивается одинаково.
Например фаервол pf, который начался с OpenBSD портирован во FreeBSD (pfSence на нем построен), так же есть и на линуксе и т.д.

Важнее понимание принципов работы сети, а не конкретной реализации.
Именно понимание принципов (теории) даст осознанность действий.

Берите ту ОС с которой вы непосредственно работаете и навыки в которой вы можете применить в жизни вот прям сейчас. Нет идеальной ОС, они все могут делать примерно одно и то же (с разной эффективностью, но эффективность часто зависит от кривизны рук) и даже винда. Полученный опыт на одной ОС легко переносится на любую другую, т.к. принципы работы сети везде одинаковы.

Правильное впечатление создается - уходят на шлюз по умолчанию. И это нормальное поведение.
Хотя FreeBSD поддерживает множественные шлюзы по умолчанию, но при этом она работает не так как хочется (на сколько помню она по раунд-робину меняет эти шлюзы от пакета к пакету, это явно не то что нужно).
Можно это сделать с помощью nat global и множественных таблиц маршрутизации.
Для балансировки исходящих пакетов можно использовать ipfw probe.
Почитайте эту статью: ipfw.ism.kiev.ua/pbr.html, хотя она старая и там используется natd, но то же самое можно и на ядерном нате сделать.

PS: реализовывал эту задачу года 3 назад, ушло много времени на отладку. Правда у меня была конфигурация по сложней и вариант из статьи мне мало помог.

смотри find -exec

pf проще.
Лично я работал с ipfw, там то же не сложно, когда задачи типовые.
В pf можно достаточно легко сделать балансировку каналов.
На ipfw балансировку сделать сложнее, но зато можно ее сделать такую какую тебе надо, тогда как в pf можно пользоваться только одним встроенным вариантом.
ipfw - более низкоуровневый инструмент.

Система не настроена на авторизацию локальных пользователей в АД. Самба, в вашем случае, работает исключительно как сетевой клиент.

Гуглите что-нибудь типа: FreeBSD авторизация АД kerberos
Например, тут: serverfault.com/questions/599200/how-to-integrate-... - вполне подходящий рецепт.

В /usr/bin стоит openssl, который поставляется из коробки во фре. Он обновляется только апгрейдом системы.
Можно поставить openssl из портов или пакетов, тогда у вас появится второй openssl в /usr/local/bin. Но после этого ваш софт не станет работать с новой версией, т.к. по умолчанию используется системная версия openssl. Пакеты, скорее всего, так же собираются с системной версией.
По уму нужно пересобирать софт из портов с установкой опции в make.conf, как было сказано выше.
Либо апгрейдить систему.
Либо, как совсем уж костыльный вариант, в системных каталогах /usr/bin переименовать все файлы от openssl и создать ссылки на аналогичные файлы из /usr/local/bin. Но не факт, что все будет работать как надо и не отвалится что-то в системе, потому что openssl используется много где.

Можно воспользоваться альтернативами: portsnap, portupgrade

Не очень понятен вопрос, но, возможно, ifconfig вам поможет.

Недавно боролся с core dump в стандартном кроне FreeBSD. Оказалось, крон использовал две разные версии openssl - одну из состава самой FreeBSD, другую - поставленную из портов. Возможно у вас похожая ситуация.

Настройте авторизацию по LDAP в AD, будете заходить доменными пользователями.

Сбросьте роутер в дефолтные настройки и настройте его за ново так как вам нужно.

Возможно на роутере заблокирован доступ к веб интерфейсу через WAN.
На сколько понял ваша LAN 192.168.1.0\24, соответственно доступ к роутеру имеете напрямую из LAN, без участия FreeBSD, поэтому проблема с доступом к веб интерфейсу не во FreeBSD.
Для проброса портов - на роутере отключите NAT, на FreeBSD пропишите статические маршруты до сети за роутером и настройте проброс портов на NAT FreeBSD так как вам нужно.