Составь таблицу с рисками и выгодами для каждого варианта, то есть четыре столбца (риски и выгоды текущей вида работы, и риски и выгоды работы как ИП)
К примеру, работа в чёрную, то есть никаких договоров, и подписанных бумажек, влечёт за собой:
- Могут кинуть на деньги заказчики, но все деньги твои личные
- Могут придти органы и наказать за незаконное предпринимательство (штрафы и возможное лишение свободы)
В то же время, работа ИП уменьшает (а может и нет) риск вышеприведённого пункта №1 и полностью убирает второй, но за это ты расплачиваешься суммой денег, которую необходимо тратить на налоги. Временем, которое надо тратить на бумажную деятельность и общение с органами.
После расставь вес каждой такой строке и посмотри какой вариант выпадет.
PS. В качестве простого ответа - если ты до этого работал несколько лет в чёрную и никаких проблем не было, то зачем тебе ИП?