Ответы:
> How much is too much?
Столько сколько достаточно, чтобы из имени класса понять его ответственность.
> В каком случае лучше использовать короткий нейминг, в каком длинный?
Дело вкуса. Чувство вкуса приходит с практикой. Практикуйте!
> Есть ли зависимость между размером проекта и длиной имён?
Нет.
> Может есть какой-то сервис/рейтинг популярных слов (прилагательных, существительных) для нейминга, чтобы пополнить словарный запас?
Учите английский, используйте переводчики. Чем более метко вы сможете транслировать свои мысли в код, тем понятнее он будет. При условии, что мысли правильные и понятные =)