Если вы знаете Ruby, то могу гарантировать, что будете жутко ругаться при изучении Objc. Осмелюсь высказать весьма смелое мнение. Это весьма архаичный язык. К хорошему быстро привыкаешь. Однако стоит заметить, что фреймворк Cocoa Touch заслуживает большой похвалы. Поэтому придумали выход из ситуации.
rubycocoa.sourceforge.net/HomePage
Вы можете писать код на Ruby и использовать GUI Cocoa Touch. То есть менюшки, окна будет рисовать Cocoa, а код будет написан на Ruby.
Конечно, придется смотреть примеры на objc, чтобы понять как он взаимодействует с Cocoa.
Насчет инструкций по Objc. Некоторые уже устарели. Поэтому лучше использовать официальную справку. У меня возникает дежавю при изучении objc, примерно такие же смешанные чувства, как при изучении Turbo Pascal в середине 90-х.