1) Ваш json невалиден! Приведите нормальные, не битые данные! И по стандарту - кавычки двойные!!!
2) Как понятно из приведенного куска (хотя это кровь из глаз, так приводить данные!), структура данных такова (и это Вы в вопросе должны были сделать, а не тратить наше время на разбор бардака)
{"0": {"Date": "2022-07-15 11:25:19" .....},
"1": {"Date": "2022-07-15 11:26:19" .....},
"2": {"Date": "2022-07-15 11:27:19" .....},
"3": {"Date": "2022-07-15 11:28:19" .....}
...}
3) Сортировать так
import json
import pprint
data = """
{
"0": {"Date": "2022-07-15 11:25:19", "Name": "Name-0"},
"1": {"Date": "2022-07-15 11:26:19", "Name": "Name-1"},
"2": {"Date": "2022-07-15 11:28:19", "Name": "Name-2"},
"3": {"Date": "2022-07-15 11:23:19", "Name": "Name-3"}
}
"""
data_ = json.loads(data)
data__ = [v for v in data_.values()]
pprint.pprint(sorted(data__, key = lambda measure: measure['Date']))