И Python и Java — очень распространенные языки. Каждый из них позволит заработать на хлеб с маслом. Выбирать стоит возможно по личным предпочтениям.
Python лаконичнее (одна строка на Python может соответствовать 20-80 строкам на Java), в него проще войти, с ним проще экспериментировать. Основные области использования: Web, программирование различных скриптов и утилит для devops, data science.
Java — энтерпрайз. Огромные проекты, длящиеся десятилетиями, гигантские команды.
Кто что любит, в общем. По большому счету, различия между этими языками не такие уж и большие, так как они используют одну и ту же парадигму.