"Нештатная ситуация для веб-сервера" - слишком обтекаемый термин.
По-видимому, имеется в виду запрос, который сервер не сможет обработать - кривой, неполный или ещё какой-то. Для этого достаточно отправить что-нибудь, не удовлетворяющее стандарту HTTP или не предусмотренное/запрещённое в конфиге. Слишком большой файл, неподдерживаемый TLS-шифр и т. п.
На мой взгляд как админа - "нештатная ситуация", это, например, отсутствие свободной памяти у ОС или отказ в создании файлового дескриптора, закончившееся место на диске.
"Много логов" можно сгенерировать любой утилитой для нагрузочного тестирования - ab, siege, тысячи их.
Наделать условий с регулярками, обходящими соответствующий заголовок. Но вообще это не самый кошерный способ использования нгинкса - обычно подобную логику оставляют внутри приложения.
Ну так настройки веб-сервера покажите - может, там шрифтовые расширения другим локейшеном обрабатываются, к которому не применяются соответствующие заголовки.
ssl on / listen ssl и сертификаты/ключи в конфиге добавлены? В состоянии, которое описано у вас в верхнем листинге, нгинкс будет слушать на 443 порту без HTTPS.
З.Ы. - в proxy_pass лучше явно указывать схему, т.е http(s)://.