Делайте не через крон, а через systemd-таймеры - там есть масса настроек, относящихся к совместным запускам сервисов, зависимостям, непересекаемости и т. д.
Это делается через приватный репозиторий, в который вы кладёте набор файлов, достаточный для работы и, например, дамп базы с тестовыми данными. А настоящего сайта фрилансер вообще касаться не должен.
В зависимости от ключей сборки nginx может искать основной конфиг в разных местах. Чаще всего это /etc/nginx, уточнить можно, посмотрев вывод nginx -V. В основном конфиге указываются каталоги и отдельные файлы, которые применяются вдобавок к основному конфигу.
Потому что Ансибл при использовании модулей не пишет в терминале systemctl restart. У него все телодвижения происходят через врапперы, запускаемые местным питоном (см.).
Кривая альтернатива - делать перезапуск не через systemd, а через shell/command. Тогда точечные правила в судоерс проканают.
Почему бы не разрешить ансибловому пользователю запускать всё подряд через sudo без пароля? Главное, его SSH-ключ храните понадёжнее и всё.