Ну, тут я вижу два варианта, родом как раз из 90-х...
В обеих случаях понадобится городской телефон и аналоговый модем - и вот Вам первый челлендж - завести модем под виндой - потому что до BBS "дозванивались". В FIDO тоже "дозванивались", там был ZMH (Zone Mail Hour, Почтовый Час Зоны - время, когда все ноды зоны должны стоять на приеме звонка)
- BBS. Не знаю, правда, удастся ли где сейчас раздобыть исходники или дистриб например Maximus BBS и вовсе не уверен, что она будет работать под виндой, скорее всего, понадобится линух и ручная сборка. Ставите себе (или другу) BBS, настраиваете. Тот, у кого стоит BBS - оператор, может с консоли переписываться. Чтобы висеть на связи вдвоем - нужно два номера, зато будет типа чат.
- FIDO. Либо сами строите сеть из двух нод по FTN-технологии, либо ищете того, кто представляет нынешнее FIDO (усохшее до микроскопических просто размеров, но все еще брыкающееся) и берете пойнта - каждый. Переписка только оффлайн.
Никакой аутентификации. Никакого шифрования. Никакой анонимности (ее в FIDO нет и никогда не было).