Следует хранить все чаты, в которые вы будете отправлять объявления, в базе данных (sqlite3, mysql и т.д.). Если вы хотите сделать рассылку автоматической, то нужно сохранять куда-то последнее объявление и сравнивать его при проверке. Если новое и сохранённое объявления не совпадают, то программа ищет новые и отправляет их адресатам.
Если вы пишите о группах, где много людей, то, насколько я помню, клавиатура будет видна всем, однако вы можете ограничить её использование для пользователей в самом коде. Можете добавить код, где нужно это реализовать?
Посмотрите комментарий решение выше. Я так понимаю, что запросы Heroku блокируются. Стоит попробовать использовать proxy, однако я не пробовал решить эту проблему.
