При загрузке фотографий нажмите на кнопку возле надписи «Сжать изображение».

Используйте setText()
Пример:
ui.keys.setText("Текст")

Предлагаю следующий вариант. В массиве будем хранить только директорию.

documentList = ['D:\\My files\\Desktop\\telegram\\прайс 16 апрель.xls',
'D:\\My files\\Desktop\\telegram\\прайс 17 апрель янги.xls',
'D:\\My files\\Desktop\\telegram\\Драг Промоущн прайс 19 апрель.xls',
'D:\\My files\\Desktop\\telegram\\прайс 21 апрель янги.xls']

А функция с отправкой выглядит так:

@bot.callback_query_handler(func=lambda call: True)
def callback_worker(callback):
    for row in documentList:
        bot.send_document(callback.message.chat.id, open(row, 'rb'))
        time.sleep(5)

Передавать в аргументах к @bot.callback_query_handler параметр content_types не нужно, так как он используется в тех случаях, если бот будет реагировать исключительно на этот тип сообщения (может быть текст, файлы, видео и т.д.).

Зайдите в телеграмм, найдите бота @BotFather, введите команду /setcommands. Затем выбираете бота и указываете команды таким образом:

Команда1 - её описание
Команда2 - её описание

Ставить "/" перед командой не нужно

К сожалению, нет, однако вы можете записывать добавлять ссылку в качестве InlineKeyboardButton и каждый раз по нажатию отправлять через callback_data запрос на сохранение этой информации в собственной базе данных.