В чем причина депрессняка? Не видно перспектив, мало денег, плохо получается справляться, не устраивает социальный статус? Есть вероятность того, что на изучение программирования будет со временем положен болт и лучше плясать от того, что не устраивает в жизни.
По сабжу:
Низкий порог вхождения у пхп и простой работы полно.
что лучше php, asp.net, python, ruby тема холиварная можно привести тысячи за и против. В плане работы hh -> поиск.
С уверенностью могу говорить только за ASP.NET. Мне больше нравится MVC нежели WebForms, путь становления будет долог, но как это обычно бывает, должен окупиться. Вообще удаленку НИРИКАМЕНДУЮ, поскольку будешь вариться в собственном соку и медленно развиваться. Самый эффективный и быстрый способ научиться, устроиться куда-нибудь на работу стажером. Если нет работы в родном городе, перебраться в другой, сделав такой решительный шаг, будет за что себя похвалить, а там глядишь и депреcсняк пройдет на какой-то время. Потом опять идти-идти достигать и т.д. :)