O Di

https://trello.com - не open source но с задачей скрам-борда справляется.
Так же есть asana.com

Из open source и на python толком ничего и нету пожалуй, разве что Trac + agilo под ваши нужны подойдут, правда agilo платный.

Имеет ли смысл рассчитывать на работу js-специалиста (т.е. в случае если навыки js используются значительно интенсивнее других)?

Безусловно

Возможно ли это на фрилансе?

Безусловно

Что лучше учить в связке с js?

Учить CSS, HTML, SVG, фреймворки, и разного рода интерпретаторы (HAML etc.), препроцессоры (SASS, Stylus etc.).

Имея базовые знания по CSS, HTML стоит ли нацелится на них и периодически использовать js?

Без этих знаний никуда.
Пример: анимация в CSS быстрее, используем её. Для старья используем таймеры.
Пример: для хорошего соответсвия UX используем элементы формы, из состояния, события.

Или лучшем будет изучение frontend фреймворков? Необходимы ли при этом будет в дальнейшем много верстать? Насколько перспективна эта сфера деятельности?

Очень важно. Написать качественный код для полного покрытия ситуации могут немногие. Можно стараться стать таким, но для начала стоит использовать работу таких людей.

Если использовать github-аккаунт как часть портфолио, что наиболее привлекательно будет в нем для работодателя?

Примеры решения конкретных задач. А разве в гит можно выложить что-то неконкретное?))

Имеет ли смысл довести какие-то свои задумки до конца перед началом поиска работы, или лучше начать сразу а уже стабильно оплачиваемые заказы могут пойти в портфолио?

Нет предела совершенству. Продавать нужно начинать до окончания работ. Так же и в работе — не нужно откладывать поиск вакансии до момента, когда вы постигнете вселенную.
Во-первых, такого никогда не случится.
Во-вторых, ваши знания могут быть уже достаточны для части работодателей.

Возможно ли получить помощь\поддержку в начале пути фрилансера от человека активно этим занимающемся?

Возможно. Но на условиях подмастерья. Будьте готовы к этому.

Ну и напоследок чисто-субъективные вопросы на которые я не жду аргументированного ответа, а просто совета, основанного на жизненном опыте:
Стоит ли нацеливаться на javascript или лучше менять акцент (или вовсе бросать js) на другой язык?

Ваще непонятный вопрос. Если вы категорически не согласны с концепцией JS — бегите прочь от него. Если всё понятно — зачем спрашивать?

Стоит ли уповать на фриланс или лучше искать обычную работу?

Фриланс и есть обычная работа. Вопрос абсолютно не связан с программированием или языком программирования.

Просто берите несложные заказы на тех же биржах фриланса. Пусть даже за символическую плату или отзыв. Если будете нормально справляться, вам потом те же заказчики поручат более сложные задания. На биржах есть работа для любого уровня подготовки. Вопрос в том, хотите ли вы ей заниматься?)

если есть начальные знания Руби, то имеет смысл попрактиковаться:
www.rubeque.com
rubykoans.com
projecteuler.net/problems

разобраться с гитхабом

небольшие задачи есть на:
www.theodinproject.com
tutorials.jumpstartlab.com

неплохой бесплатный видео-курс с заданиями:
https://rubyoffrails.com/
https://www.coursera.org/course/webapplications (отличный курс с сертификатом, в сентябре стартует вторая часть)

и просмотреть еще раз отличные книги:
The Well-Grounded Rubyist (2014)
Confident Ruby: 32 Patterns for Joyful Coding
The Rails 4 Way (3rd Edition)
Everyday Rails Testing with RSpec

еще можно посмотреть:
iwanttolearnruby.com

и конечно практика, практика и еще раз практика.
ставите себе задачу и решаете ее.
например учебным проектом у меня было создание сервиса е-мейл подписок, а вторым проектом блог фотографа.

питон по книге М.Лутца

-> learn python hard way

можно перейти к django

можно

1) Поставь Gentoo GNU/Linux. Постарайся сделать ее "дружелюбной" для себя.
2) Выучи подмножество английского, необходимого для понимания технических текстов.
3) Начни с изучения основ языка программирования С. Синтаксис, основные функции.
4) Реализуй простые алгоритмы. Напиши несколько видов сортировок. Осознай их плюсы и минусы. Это даст начало развитию алгоритмического мышления. Ознакомься с таким понятием как рекурсия.
5) Поставь себе простенькую задачу. Не ищи их в гугле, постарайся сам придумать. Придумав, реализуй ее без всяких книжек и туториалов, используя только www.gnu.org/software/libc/manual/pdf/libc.pdf и мозг. (например я делал сниффер и клиент-серверное приложение, использующее в роли протокола - TLS 1.2)

Такой путь я проходил сам. Раньше я сидел постоянно на винде и не видел даже в глаза GNU/Linux. И я сразу начал знакомство с Gentoo. Не бойся. Пол года помучаешься, зато знать будешь больше чем Убунтушник за 2-3 года пользования Ubuntu. Сможешь уже нормально мыслить. К тому же программировать на С под GNU/Linux одно удовольствие. На все мои пункты у тебя уйдет около 8 месяцев - 1 год, но это того стоит. И главное всегда помни, что любой язык программирования это не сама цель, а лишь средство, инструмент. Это чисто мое имхо)

Подкину литературы, ссылок, дабы была подмога в выборе области.
А то, в каком порядке изучать - так образование трудно облачить в алгоритм. Необходимо знать немного о всем и все о немногом. Главное чтобы пёрло и была поддержка в лице единомышленников.

Из того, на что обязательно нужно взглянуть.

Математика (база, во всех ее проявлениях):
Кнут Искусство программирования
Вирт Алгоритмы + структуры данных = программы
Ахо,Лам,Сети,Ульман - Компиляторы. Принципы, технологии, инструменты.
Кормен. Алгоритмы. Построение и анализ.
Скиенна. Алгоритмы. Руководство по разработке.
Таненбаум. Распределенные системы.
Таненбаум. Современные операционные системы

Сети:
Олифер. Компьютерные сети. Принципы и технологии.
Davies J. - Understanding IPv6

Программирование паяльником:
Титце, Шенк. Искусство сехмотехники
Блог easyelectronics

Hardware:
David A. Patterson, John L. Hennessy - Computer Organization and Design
David A. Patterson, John L. Hennessy - Computer architecture

ИИ:
Норвиг. Искусственный интеллект.

Информационная безопасность:
Шнайер. Прикладная криптография.
Головоломки для хакеров (забавная книга, автора не помню к сожалению, натуральная практика по программированию)
The Giant Black Book of Computer Viruses
Михайлов Д. М., Жуков И. Ю. - Защита мобильных телефонов от атак - 2011
Абашев - Ассемблер в задачах защиты информации
Nmap Network Discovery
Russel, Mullen, Long. Stealing the Network

Masterminds.of.Programming.Conversations.with.the.Creators.of.Major.Programming.Languages
Брукс - Мифический человеко-месяц
Как выучить язык программирования за 10 лет

Для фантазии:
Нейман - Теория самовоспроизводящихся автоматов
Kurzweil - Singularity is near

Выберите проект который реально сделает вашу жизнь проще (поможет вам жить). Возможно это будет автоматизация каких-то рутинных задач... Такие идеи практически наверняка можно будет продать или выложить на всеобщее обозрение.
Не отчаивайтесь, если ваша идея уже будет гуглиться, уже будет кем-то решена. Скорее всего вы сможете сделать лучше и по-своему. Доводите до логического конца (если конкуренты обещают уже вотвот выпустить продукт - обещания это всего лишь обещания).

И да - поставьте Linux.

Ответ на вопрос будет сильно зависеть от того, в каком направлении вы думаете развиваться.
Будет ли это сетевое программирование? Тогда это си, в основном.
Может быть, веб-программирование? Тогда тут могут быть php, javascript, python, ruby.
Захотите разрабатывать программы на десктоп? Вам нужны c# или java.
На мобильные платформы? тогда java и objective c (плюс swift).
Или податься в разработку игр? Тогда либо c++, либо с# (для Юнити - наверное, самой популярной платформе).
Хотите экзотики? Приглядитесь к функциональным языкам - Erlang и Haskell.
Разработка железа и драйверов для железа? тогда си (без плюсов) и ассемблер.
Определитесь, что вы хотите, потому что всё объять не получится. Выберите один (или два) направления и добейтесь хорошего уровня в нём. А потом вам будет уже легче двигаться дальше.

Мой совет - попробуйте изучать C# или Java (они во многом похожи) для софта, или Javascript и php/python для веб-приложений и сайтов.

Добавлю, что очень правильный совет дал @tsarevfs - помимо языка программирования, хороший программист должен знать несколько инструментов - и в первую очередь, это система контроля версий, например, git. Плюс юнит-тестирование (хотя это можно начать изучать позже, через годик-два). Плюс - нужно хорошо знать свою IDE, в которой работаете; не вздумайте работать в блокнотиках!

Ещё помимо практики нужно знать теорию - читайте Макконнелла, Фаулера, Мартина, Бека.
Подпишитесь на хабре на пару десятков хабов и регулярно читайте всё подряд. Через годик ваш уровень понимания статей сильно вырастет.

Я сам преподаватель программирования в колледже, и, к сожалению, таких желающих изучать там очень мало. Пишите мне в личку, если будут вопросы.

UPD. Важное дополнение из обсуждения в комментариях (спасибо @Argentum88 @Deerenaros )
Чтобы стать профессионалом и "востребованным программистом с нормальным заработком", нужно очень хорошо понимать внутреннее устройство тех систем (платформ, фреймворков), на которых идёт работа.
Для этого нужно заглядывать вглубь. Изучив различные мейнстрим-инструменты, посмотреть на аналогичные менее популярные системы. Изучать исходный код используемых open-source библиотек. Написать свою подобную систему. Для web - написать свою CMS (хотя бы базовую). Для десктоп-программ - попробовать программировать без навороченных библиотек, которые делают рутинную работу за программиста. Для разработчика игр - сделать простую игру на базовом инструментарии платформы, где всё придётся делать своими руками.
Всё это даст возможность проникнуться, почему всё делается именно так, даст понимание взаимосвязей разных частей программы.
А потом, осознав это, выбрать один из уже готовых инструментов, и продолжать писать на нём, уже обладая более глубоким его пониманием.

Научись пользоваться системой контроля версий, например git + bitbucket. Храни там все что пишешь, в том числе по учебе.
Сетевое программирование: читай Таненбаума или, если больше нравится, можно посмотреть лекции.
Unix и операционные системы в целом: маленький список.