Иван Шумов

RabbitMQ, Kafka. Я за первое)

Включите в форме multipart/form-data)

Вам нужен не file_get_contents, а полноценный curl. Там можно поставить время ожидания ответа в опциях, а тут нет.

Берете postman, импортируете туда этот вызов curl и экспортируете в виде php. Дел на полторы минуты, включая установку postman

У вас подход не верный изначально. Архитектура никак не связана с вопросом языка программирования

Все конфиги должны быть в отдельных файлах, а в идеальном в переменных окружения

Возьмите Ratchet и не жуйте себе мозги.

Да, LongPoll может оборваться. По миллиону причин. Поэтому лучше используйте Callback вместо него

Это не дурдом. Это называется сбор данных и оптимизация. Вам места на диске мало? Так посмотрите на облачные хранилища, например, AWS S3.

вариантов уйма:
- можно складывать сессии в бд
- можно сделать shared sessions, но нужно физически иметь доступ
- а можно сделать правильно: генерировать каждому пользователю уникальный ключ и по нему держать корзину.

Вебсокеты может лучше прикрутите?

Используйте jenkins в свое удовольствие - отличный инструмент. Или TeamCity. Перестаньте заниматься загрузкой по ftp (но вам, конечно, виднее) и начните использовать git.

Скрипт сборки и деплоя вы все-равно будете организовывать самостоятельно по тому как это уникально для каждого проекта

Сервер не ответил за установленное время. Стоит протестить эндпоинт через, например, postman. Он или совсем не доступен или же слишком долго отвечает. Если первое - то что-то отвалилось на сервере или хостер ввел ограничения, а если второе - то у вас что-то очень плохо написано