Неверный подход к задаче.
1000 долларов с нуля на фрилансе дизайном — невозможно.
1000 долларов человеку, который хочет этим заниматься совсем чуть-чуть и только за деньги — невозможно.
Дизайн интерфейсов (сайты, прилки) — довольно сложная и объемная наука, и, к тому же, очень субъективная. С кодом немного проще — для клиента код либо работает, либо нет. А в дизайне появляется невероятное количество вкусовщины. Вы можете считать текущий макет лучшим за свою практику, а клиент скажет вам "мой сын и то лучше рисует до свидания". Поэтому без стремления стать номером один, без любви к своему делу, в этой индустрии вам делать нечего.
Попробуйте рисовать презентации на фрилансе. С ними обычно значительно меньше противоречий, там не нужно понимать — как работает веб и мобайл, а просто лишь работать со слайдами. Сейчас на этом рынке довольно мало исполнителей. Можно даже собрать лендос с примерами и лить на него трафик с директа.
А, ну и да
в какой-то момент стал делать визуально круче и технически сложнее (по мнению начальства)
А по мнению моей мамы я самый талантливый мальчик на планете. Забудьте эту чушь. Нельзя не имея опыта быть лучше кого-то. Типичное заблуждение джуниора.
