Сколько видел вакансий - везде стопицот непохожих требований, а когда доходит до собеседований и тестовых заданий, то всплывает еще стопицот сюрпризов.
В целом я работодателей понимаю, никому не надо няньчиться с новичками, ибо это лотерея, может быть круто повезет и попадется гений, который быстро вырастет да еще и лояльным будет и кучу профита принесет компании, обычно же, чуть окрепнуув, новички сваливают в другие компании, где условия работы/задачи чуть более интересные. Поэтому, по сути, компания тратится на обучение джуна, еще платит ему какую-то денежку, а профита ноль целых, ноль десятых. Поэтому никто не хочет джунов, кроме очень особенных случаев.
Другая проблема заключается в том, что инди-разработчик - это вещь в себе, оторванная от мейнстрима чуть меньше чем полностью. Работая на фрилансе/аутсорсе ты, как правило, получаешь задачи от людей, слабо понимающих что там под капотом у сложных веб-приложений. Соответственно ты больше акцентируешься на удовлетворенность клиента, которая приводит к возникновению финансовых потоков в твой адрес, но совершенно не способствует твоему росту как профессионала. Ты просто превращаешься в человека-оркестра, выхватившего по верхам в стопицот направлений, и нигде толком. Безусловно, и на этом поприще бывают исключения, но, как правило, это ребята с "правильным" бэкграундом.
Достаточно крупные компании обычно набирают группы, по конкурсу, отбирают лучших и готовят уже их с определенным прицелом. Опять же лучших начинают присматривать еще с первых курсов вузов.
Опыт инди-разработчика разнообразный, но не структурированный, как правило. Не приходится сталкиваться с массой хитромудрых нюансов, которые могут сыграть существенную роль при трудоустройстве.
Примерно до 2010 года я старался свой веб-стек держать в пределах возможностей любого самого задрипанного шаренного хостинга, в результате чего лишался массы вкусных возможностей. Справедливости ради стоит сказать, что годные доступные впски массово стали появляться ближе к году 12-13. Когда уже сил терпеть не стало, я сказал себе доколе, и волевым решением отказался от шары, о чем ни разу не пожалел.
С 2015 года я положил глаз на full-stack JavaScript и потихоньку развиваюсь в данном направлении. Тренды таковы, что все больше вакансий и прочих предложений будут так или иначе именно в эту сторону. Одно меня печалит, пока что рынок фронтенда держит angular 1.x, но, думаю, это временно.