Кросплатформенный решения вроде PhoneGap, Titanium всегда будут догонять по функционалу офф sdk.
Вам решить стоит ли писать нативно и знать офф sdk или учить очередную надстройку(абстракцию) над sdk.
jQuery Mobile если заговорили о html5 будет не таким отзывчевым как нативное приложение.
Насчёт виртуалки незнаю, но неделю жил на хакинтоше, тот ещё геморой.
Знания java тут не аргумент, она вам понадобится в обоих случаях, например написать rest api для приложения. А так андроид сдк всё равно штудировать предётся, хотя знания java тут лишним не будет ибо всякие ArrayList<> и почти вся стандартная библиотека доступна в андроид.
Но за месяц думаю можно и Objective-C подтянуть, хотя у меня после джавы и C#, Objective-C кажется странным, наверно если пописать на нём чуть-чуть можно привыкнуть и набить руку.
Вообще ответа нет на ваш вопрос, каждый будет советовать то на чём пишет или другим причинам.
Оцените как вам кажется что перспективней, то и пробуйте.
А пока нету мака, напишите что то простенькое под андроид в одно окно.