Роман

В iOS 7 есть встроенный iCloud Keychain. Совсем простой, но интегрирован в саму систему и Safari.
Сам лично пользуюсь 1Password. Удобнейший менеджер паролей. Можно хранить логины и пароли к сайтами и различным сервисам, заметки, данные кредиток и .т.д. Возможность прикреплять файлы. Расширения для браузеров (в версиях для Win/Mac), которые позволяют логиниться в один клик. Для организации используются папки и теги. Есть для всех основных платформ (OS X, Windows, iOS, Android). Все версии между собой синхронизируются (через Dropbox, iCloud или локально через wi-fi).
На данный момент дизайн версии для iOS ещё не заточен под 7, но работы уже идут (в новогоднем письме от разработчиков они показали несколько скриншотов и обещали, что скоро).
Единственный возможный минус - стоимость.

Тоже боялся делать джейл (new Ipad) из-за возможного появления глюков и сокращения времени работы. Но решился попробовать. Для меня самым главным мотиватором сделать джейлбрейк стал Xbmc — универсальный медиакомбайн, который позволяет проигрывать практически любое видео (в том числе и fullhd в mkv) с сетевого диска и других источников. Если не ставить бездумно все твики подряд, то никаких проблем у вас, скорее всего, не возникнет. У меня стоит несколько небольших твиков и никаких замедлений в работе, глюков или сокращения времени работы не заметил. Ещё один плюс, это возможность проверить в деле программы до покупки. Если понравилась, то покупаю (я таким образом нашёл кучу полезных приложений, которые бы прежде никогда не купил).
Как я написал, у меня стоит немного твиков:
Tab+ (неограниченное кол-во вкладок в Safari)
Nitrous (новый более быстрый движок Javascript для сторонних приложений)
Screen Dimmer (затемняет экран, но не блокирует iPad. Полезно, когда приложению требуется много времени (например, скачивание файла), но позволяет сэкономить батарею).
Xbmc
+ ещё какие-то, о которых не вспомню.
Попробуйте. Если не понравится, всегда можно легко откатиться.

Почему вы боитесь сделать jailbreak? Делается элементарно: нажать одну кнопочку и подождать. Каких-то минусов не заметил (я не ставлю бездумно все твики подряд).
1) Если сделать jailbreak, то можно установить Xmbc — отличнейший медиакомбайн с поддержкой аппаратного ускорения. Может проигрывать напрямую файлы с самбы, upnp/dlna и т.д. Все мои .mkv (720p и 1080p) шикарно играет с расшаренного диска. Скажу честно, это единственная причина, по которой сделал jailbreak.
2) В AppStore есть отличная программа — GoodReader. Понимает кучу форматов, кроме Djvu. Файлы можно заливать откуда угодно — встроенный сервер (через Wi-fi), поддержка Dropbox, Gmail, Google Docs и т.д. Pdf смотрю только в нём. Для книг хватает iBooks.
3) У меня iPad 3-го поколения на 32Gb. Сейчас после установки всех нужных программ и игр свободно 11 гигабайт. Все фильмы и музыка у меня на сетевом диске (смотрю с помощью Xmbc).
Начиная с iOs 5 для полноценного пользования планшетом компьютер почти не нужен. Я уже забыл, когда я покупал программу через iTunes на компе — всё на планшете. Резервное копирование делается на удалённый сервер через iCloud.
Если вам не нужны всякие извращения типа бесконечных кастомизаций всего, что только можно, подключения флэшек и прочего, то я вам советую покупать iPad. Если не понравится, то продать его будет легче, чем Android. Тоже выбирал между Android (Asus Transfomer Prime) и iOs.