Армянское Радио

encfs. Маунтите одну папку в другую, в результате все что записано в первую папку, появляется во второй папке в шифрованном виде.

Так как эта штука работает на уровне папок а не дисков, она занимает на диске ровно столько, сколько вы в нее положили

Cryptomator - аналогично

Небезопасно просто потому, что вы изобрели лисапед вместо SSL.
Как минимум, отсутствует наглухо защита от MitM

Если удаленный ресурс работает по HTTPS, совершенно не важно сколько скомпромитированных прокси находится на пути от вас к узлу - HTTPS гарантирует защиту от MitM, при условии, что вы не делаете глупостей (не устанавливаете левые сертификаты и проверяете на валидность сертификаты сайтов, с которыми работаете.

В случае с HTTP могут произойти все неприятности, но какой здравомыслящий ресурс в 2020х использует HTTP?

Знаки == на конце с большой вероятностью указывают на то, что на финальной стадии это дело пропустили через base64

Берете строку вашего сообщения, поднимаете ей регистр.
Потом перебираете ее посимвольно, и из каждого символа вычитаете 'A'.
Проверяете, что результат в диапазоне [0-25].
На этом все - у вас получился цифровой код буквы. Если результат не в диапазоне, в шифруемом сообщении есть небуквенный символ

Все это уязвимо перед одной атакой - MITM. Защита универсальна - HTTPS

Пароли, очевидно, никогда не должны попадать на сервер, на сервер должен попадать только хэш.

Текстовые поля и файлы - могут содержать что-то интересное для злоумышленника, либо злоумышленник может их подменить на свои

Схема разделения секрета

Разберитесь внимательно в том, какую роль играет сертификат в SSL. Сертификат не отвечает за шифрование.

Другими словами, математически корректный способ установить шифрованное соединение между двумя сторонами по незащищенному каналу есть - ассиметричное шифрование.

Сертификат же нужен для того, чтобы точно знать, что такое соединение установлено с тем узлом, который вам нужен, а не с посредником-злоумышленником.