Mishcake, так у тебя время создается до интервала, т.е. задали время текущее 14.45, и в проверке в переменной у тебя и через 5 минут такое же время
<script>
let testScript = new Date(2020, 2, 27, 14, 37, 0, 0);
let timer = setInterval(function () {
let now = new Date();
if (now >= testScript) {
alert("ура!");
}
}, 1000);
</script>