Программист это универсальное умение и привязки к технологиям иметь не должно. При качественных фундаментальных знаниях к 30 годам для Вас не должно вызывать проблем набирание кода на: php, python/django, RoR и тп Ибо столкнуться придется со всем. Можете начать свой путь с RoR, кандидат вполне достойный. А дальше смотрите по рынку, вполне возможно рынок фриланса потребует от Вас решения задач на PHP.

У меня в компании есть опыт работы с штатными и оутсорсерами. Раздолбаи есть везде. Все зависит от человека и как построите рабочие процессы (постановка задачи, контроль временных ресурсов и тп). Поэтому первый мой совет "Посмотрите, что проще Вам будет контролировать: удаленного или штатного". Мы в итоге выбрали путь "штатный удаленный сотрудник". Так как продукты у нас сложные и иногда месяца мала, чтобы въехать во все процессы. Тут преимущества в том, что если Вы в Москве, то можно найти хорошего компетентного коллегу за умеренную зп. Плюс не требуется разжевывания задачи или детального тз, человек в теме и по названию тикета уже понимает 80% всех работ. Да, через 3-4 месяца с удаленным сотрудником мы стали общаться практический только через тикетную систему. Что с оутсорсерами выглядит мало вероятным (если они будут часто меняться) Так-же оутсорсер на Вас "жениться не обязан", то есть он и другими проектами может заниматься и быть в них погружен больше чем в Ваши проблемы.

Лучше CBV, на них меньше копипаста получается (а в идеале 0), больше продуктивность и КПД от каждой строчки кода. Единственное выделите день на то, чтобы мозги свои переконфигурировать под них (сделайте мини проект)