Грамотная реализация системы диалогов на сайте (Архитектура)?

Хорошая идея! Он вроде еще из коробки масштабируя не плохо?

Как сделать прогресс для foreach?

Попробуйте прокапать в сторону запуска задачи в отдельном процессе, а для получения статуса выполнения задачи используйте Redis или memcache.

Как узнать все аттрибуты экземпляра объекта?

Николай: P.S. User это дефолтная модель, которая идет в каробке и по умолчанию не содержит этого поля. Обычно народ создает связь с таблицей Profile.

Как узнать все аттрибуты экземпляра объекта?

User._meta.get_all_field_names()