знать куда ходили пользователи в интернете

Прокси и анализатор логов. Примеры для линукса — squid и sarg/lightsquid. Для Windows существует порт squid'а. Других бесплатных решений для Windows не знаю.

время от времени снимать скриншоты

А посмотрите-ка софт для компьютерных классов iTALC.

кейлоггер

Это уже перебор, согласен с мнением выше. Хотя такие программы (практически со всеми перечисленными функциями, включая кейлоггер) существуют, но все они платные и/или shareware.

Прочие издевательства также приветствуются.

Поставленные задачи решает также софт категории DLP. Существует целых две open-source DLP, но поскольку я такой софт не использовал, ничего сказать о нём не могу.