BertiK0_0, Для соблюдения доверия необходимо несколько придерживаться нескольких правил.
1) Должна быть валидна дата окончания сертификата, у ключа нет срока действия, только у сертификата.
2) Уровень шифрование не ниже SHA256
3) Длина ключа не меньше 2048 bits.
4) CN в сертификате должен совпадать с доменным именем, можно указать несколько CN (alternative name) в том числе IP.
5) Использовать необходимо 443 порт
6) В системе или браузере должен быть установлен рутовый сертификат, ключем которого был подписан сертификат сервера.
Сертификат устанавливается в систему кроме некоторорых исключений (firefox), все популярые ОС имеют встроенный инструмент для установки сертификата (double click). Скрок действия сертификат может быть 10 и 30 лет, не критично, но некоторым браузерм не нравятся сертификаты со сроком жизни более 2х лет.
Не стоит сразу поднимать подключение с сертификатом. Пусть пользователь после установки ПО зайдет на 80 порт, и укажет необхимые параметры сертификата (доменное имя и срок службы), скачает рутовый сертификат и после этого сервер активирует редирект на 443 порт.
В некоторых организациях есть свой центр сертификации, можно запросить сертификат у них, ПК в домене будут автоматически подтягивать сертификат рута с сервера сертификации и доверять твоему серверу. Соответственно так же стоит предусмотреть механизм импорта стороннего сертификата на твой сервер.
Посмотри как это делают другие, например PfSence, Fortigate, они из коротби тоже идут с самоподписанными сертификатами и предлагают скачать и установить свой рут.