Попробуй
stamp head
migrate
upgrade

Более радикальный вариант.
В доках указано что compare_type по дефолту False. Изза этого Auto Generating Migrations не "видит" изменений в типах колонок.
Как я это победил.

В папке migrations в файле env.py меняем функцию def run_migrations_online():
Вариант 1
compare_type = True

with connectable.connect() as connection:
        context.configure(
            connection=connection,
            target_metadata=target_metadata,
            process_revision_directives=process_revision_directives,
            **current_app.extensions['migrate'].configure_args,
            # compare_type=True
            compare_type=my_compare_type

Вариант 2
Добавляем к параметру функцию my_compare_type в run_migrations_online

def my_compare_type(context, inspected_column,
                        metadata_column, inspected_type, metadata_type):
        # return False if the metadata_type is the same as the inspected_type
        # or None to allow the default implementation to compare these
        # types. a return value of True means the two types do not
        # match and should result in a type change operation.
        return None


    with connectable.connect() as connection:
        context.configure(
            connection=connection,
            target_metadata=target_metadata,
            process_revision_directives=process_revision_directives,
            **current_app.extensions['migrate'].configure_args,
            compare_type=my_compare_type

        )

Далее
manage.py db migrate -m "Initial migration."
Затем manage.py db upgrade