Нет, ты написал вполне конкретно "этот учебник/материал ему показался легким для освоения.
Есть факт - наличие большого количества изменений в промежутке 5 лет, некоторые из которых нарушают обратную совместимость.
Сможет, но он столкнется ...
более того не написано, что он выбрал учебник потому что он ему понятен.вот по этому я и написал "если изучение по выбранному курсу/материалу/учебнику/статье в газете идет легко, используй без проблем".
объясни, зачем ему это делать?
HTML/CSS/JS - тема довольно широка. Знать нужно будет минимум на уровне "уметь сверстать как дизайнер нарисовал и чтоб оно в разных браузерах не разваливалось". Можно работать по разному и без препроцессоров и прочих ништяков. Но будет тяжко.
Понимание, какие ништяки нужны, придет в процессе изучения. Стандарт - webpack, scss + умение это все настроить для нового проекта
php - для вкатывания в WP достаточно знать основы
дополнительно к пхп нужно знать https://codex.wordpress.org/