devolw

Очевидно, что в папке, в которой "находится" данный скрипт, отсутствует указанный файл.
1.Чтобы открыть файл нужно использовать абсолютный путь до него. При этом, учитывайте, что файл должен быть уже сохранен на диск.
2.Загружаемые файлы, насколько я помню, доступны в словаре request.files. Если нужно работать с файлами без сохранения - ковыряйте его.

Можно выполнить команду
split book.txt -l 100000
обвернув в системный вызов в Питоне.

import random # ипортируешь модуль рандом
# Вот пример как он работает со списком
city_list = ['New York', 'Los Angeles', 'Chicago', 'Houston', 'Philadelphia']
print("Выбор случайного города из списка - ", random.choice(city_list))



# пример как нужно сделать тебе
my_str = 'A:kart. B:Mobile. C:Shema. D:other'  # например: у тебя есть такая строка, но тебе нужно из нее получить список
my_list = (my_str.split('.'))  # делаем из строки список. То есть разбиваем строку по точке
print(my_list) # --> ['A:kart', ' B:Mobile', ' C:Shema', ' D:other'] 


#таким образом можно выбирать случайный ответ из вариантов ответа
result = random.choice(my_list)
print(result)