Возможно, стоит попробовать для переноса сайта плагин Duplicator. С ним обычно не возникает проблем. Он создает установочный пакет, который нужно будет развернуть на новом сервере, запустив файл installer.php, который также формируется плагином.
По поводу 500 ошибки. Это ошибка сервера и причина должна быть отражена логе ошибок сервера (error.log).
По умолчанию, в WordPress в url рубрик есть префикс "category". Если Вы его убрали, то придется контролировать уникальность url-адресов самостоятельно. Например, изменить url-адрес мультфильма сгенерированный автоматически.
1. Многие используют для этого визуальные редакторы, типа Visual Composer, но мне больше нравится вариант с шорткодами. По сути VC и другие редакторы тоже делают все через шорткоды, просто добавляют обертку в виде визуального интерфейса.
2. Всё зависит от логики Вашей реализации. Можно заполнять содержимое шорткода прямо в редакторе страницы или добавить свой тип записей и подгружать оттуда или задействовать Customizer или произвольные поля.
У функции wp_enqueue_script есть параметр $deps, с помощью которого можно указать зависимости скриптов друг от друга. У меня повторить проблему не удалось, но как профилактическую меру, думаю стоит попробовать.
P.S. А зачем Вы заменяете jquery на более старую версию? В WP 4.5.3 из коробки 1.11.3, в WP 4.6 — 1.12.4. Проблемы совместимости с чем-то?
А каким образом реализована эта галерея?
Если с помощью какого-то плагина, то можно попробовать обратиться в поддержку этого плагина.
Если кого-то нанимали и реализовывали на заказ, то надо искать автора этой галереи и спрашивать у него, т.к. только он знает что и как там устроено.