Одиночка Айс

Посмотрите в сторону PHPExcel, если работаете с PHP

1. Не могу ответить, потому что свою переделенную версию MODx забросил давно, может и пробовал менять пути. Попробуйте поменять)
2. Да, это самый главный ужас MODx, поэтому я обычно в базе храню только подключение файлов, где лежат сами шаблоны
3. Это проблема любого шаблонизатора (хрен пойми откуда ноги растут)
4. Чистите кэш периодически, иначе, когда он забьется, сайт упадет
5. Тоже придется периодически чистить, система, скорее всего, регистрирует все посещения сайта подряд, не удивлюсь, если Вы там множество ботов и краулеров нашли.

А переписать скрипт на PHP не вариант? Сайт надо полагать на PHP?

for every_character in symbols:
if every_character in entered:
return 1
else:
return 0

В первую очередь смущает проверка if every_character in entered:, зачем Вам тогда циклом проходиться по every_character?

Добавьте Вашему меню z-index:100; хотя бы, тогда оно будет перед всеми элементами.

Родительскому div задайте font-size: 0; или для iframe пропишите display: block; а все потому, что iframe является строчным элементом.

Могу порекомендовать mpdf для генерации PDF файлов. На самом деле, их несколько, все зависит от того, какую библиотеку Вы "вкурите" быстрее всего.

Разделите на 2 таблицы, иначе потом с join'ами замучаетесь, если не знаете как их использовать.

Идите во фронтенд, учите Angular.js и иже с ним, обычно такие спецы требуются сейчас. Хотя может и сможете найти мелкую контору, где нужен чистый верстальщик, но ситуацию в России не знаю.

Начните с Python лучше, ИМХО. Потом, если захотите, продолжайте изучать C#.