У меня несколько похожая ситуация :
сейчас изучаю Python в качестве фреймфорка для начала использую (Flask , далее думаю изучить Django) прошел курс на edx.org, сегодня заканчиваю курсы в Питере по Питону (ИТМО). Писал карточную игру с web-интерфейсом.

Как прикладная область понравился Web Development, планирую в будущем уйти из TechSupport.
Несмотря на наличие лидерских навыков и умение организовать работу сотрудников, перспектив в этом направлении на текущем месте нет. Рост до TeamLead'a не исключаю :)

Использую GitHub на начальном уровне (для затачивания навыков буду дописывать и усовершенствовать дипломный проект), попутно подтягивая Bootstrap, планирую изучить курс HTML Academy.
К концу года хочу сменить работу. Понимаю, что на начальном уровне на большую ЗП рассчитывать нет смысла. Недавно родилась дочка, рисковать и уходить на меньшую ЗП тоже не вариант.
Остается подтягивать знания, создавать портфолио и искать новую работу, как минимум с таким же доходом как сейчас (40т.р).
Может кто подскажет, есть ли вакансии на Джуниоров в Web Development в Питере с моими навыками?

Присоединяюсь к тем, кто советует дальше постигать nativeJS. Я в похожей ситуации и сейчас делаю пулл реквесты в OpenSource-проекты на GitHub, написанные на JS. Могу порекомендовать также FreeCodeCamp. В Питере есть комьюнити, которое периодически собирается и совместными усилиями делает свой проект.
После изучения основ JS я бы порекомендовал всю серию книг "You Don't Know JS"
Сам сейчас вникаю в Scope&Closures.
Ну и практика, практика. Пили свой проектик для опыта.