cssman

Посмотрите wireshark'ом, что Вам в ответ приходит. Скорее всего echo reply 8000 MTU не принимается сетевухой, на которой отключён jumbo.
Вообще по описанию очень похоже на black hole, но ведь у Вас ничего не блокируется, точно?

Всё верно Вы говорите, только этот свитч есть виртуальный и находится в самом гипервизоре (ESXi поддерживает создание виртуальных свитчей). Ваш реальный (физический) нагружаться не будет, если из плоскости гипервизора не выходить.

должен, как и таблицу умножения до 9
хреновый вы сисадмин, который не знает стек протоколов, на котором его сервисы работают

на хабре была неплохая статья
а вообще для уменьшения затрат тонкие клиенты не всегда так. тут зависит от количества рабочих станций и от необходимых мощностей\деградации машинок со временем. Можно взять бушный, а он быстро умрёт и не сэкономите.

а почему нельзя реконфигурить циску?
если циска шлюз - используйте NAT, у вас же наверняка вся адресация серая. Или есть ещё что-то с белым адресом?

Если вопрос всё-таки:
"Доступ к адресам 10.185.255.0-10.185.255.255 должен быть осуществлен через гейт 172.27.40.9 это возможно?"

То ответ:
"Да, возможно, это называется статический маршрут, прописать его на ubuntu можно в консоли

route add -net 10.185.225.0 netmask 255.255.255.0 gw 172.27.40.9 ethX // где ethX название интерфейса.

Либо прописать этот маршрут в файл /etc/network/interfaces
Добавив строку
up route add -net 10.185.225.0 netmask 255.255.255.0 gw 172.27.40.9 ethX // где ethX название интерфейса."

НО!!!
Важное замечание: шлюз 172.27.40.9 должен быть достижим для вашей ubuntu, иначе чуда не произойдёт :)

У вас после загрузки ubuntu курсор на чёрном экране? или до него? мб просто до grub не доходит? или загрузчик не передаёт управление ОС?