Глупый вопрос. А зачем заморачиваться с актами? Логика такая. Мне по факту акты не нужны. Я использую инвойс для валютного контроля. Как описано здесь https://habrahabr.ru/post/132432/.
Т.е. у меня есть договор оферты + инвойс и это достаточно для валютного контроля (работает для Росбанка + Альфа-Банк).
Теперь об актах. Насколько я в курсе Upwork не присылает печатные версии актов. Т.е. если вдруг налоговая решит проверить, то по факту вы сможете предоставить только распечатанные копии на своём принтере.
Собственно ещё вопрос. Кто-нибудь проходил проверку в налоговой с атами от Upwork?

Я не очень понял из Вашего вопроса кем вы хотите себя позиционировать - разработчиком или менеджером.
По сути менеджером можно быть не быв разработчиком, сложно, но можно. Не уверен, что вот так просто можно найти такую работу, думаю у Вас должны быть связи что-бы так резко поменять работу. Тут всё сильно индивидуально.
Если же разработчиком, то я бы порекомендовал, опираясь на свой(не мой, а ваш) опыт, попробовать родить идею, воплотить в код. Далее его начать распространять или за деньги, если идея хороша, или как опен соурс. В любом случае, у вас есть что будет показать своему потенциальному работодателю, да и опыт приобретёте. В противном случае, боюсь Вам будет очень сложно найти работу, в вашем возрасте. Работодатели не любят высоковозрастных программистов, по ряду причин (Почему? Это тема отдельного разговора).

В России почти всегда подразумевается оклад. То что Вы не в курсе, что надо платить 13 НДФЛ это Ваши проблемы. Учите матчасть, так сказать. Эта сумма будет указана в трудовом договоре. То что возникают такие вопросы, свидетельствует о том, что это Ваша первая официальная работа, отсюда и такое непонимание.
С другой стороны, людям работающим на окладе неведомо понимание как деньги на руки, они оперируют окладом. Отсюда и взаимное непонимание.

Вижу 2 способа повышения.
1. Заказчик сам приходит к мысле о необходимости повышения
2. Обосновать повышение
Эти 2 способа у меня сработали. В первом случае я просто попросил заказчика сделать ревью моей работы. И он сам пришёл к мысле, что не плохо повысить. Во втором случае, я обосновал издержками при изменении налоговой политики в России (налог на google ) ну и заложил чуток более чем новые расходы на ндс (я всё таки стал платить ндс)

На следующий день. Если выводите с утра. Не было исключений. Проблема только может быть если были праздники как сейчас - рождество. Н у или выходные