К реализациям добавлю Amber, который работает поверх JavaScript со всеми вытекающими…
Pharo на сегодняшний день, похоже, уже лучший. Squeak может быть интересен с точки зрения поэкспериментировать/поиграться, но и здесь Pharo его уже почти догнал.
По поводу продуктивности могу сказать за себя: оцениваю свою продуктивность на Smalltalk как минимум раза в 3 выше, чем на Java/C#. Негативный момент — относительно мало библиотек, но как показывает практика, в значительном проценте случаев это так или иначе решаемо — все зависит от задачи.
Как резюме: Потратив значительную часть своего программистского опыта на Smalltalk, ничуть об этом не жалею, хотя и не имею на данный момент зарабатывать им деньги. И надеюсь найти возможность зарабатывать непосредственно этими знаниями в будущем.
eToys [http://www.squeakland.org/] — просто замечательная вещь!
Scratch [http://scratch.mit.edu/] — я пользовался старой версией, которая еще на Smalltalk-е была; сейчас переписано на Java и работает прямо в браузере. Smalltalk-овская версия мне нравилась больше (там можно посмотреть, как все внутри устроено, заодно и кое-чему и самому научиться)
Alice [http://www.alice.org/index.php] — мало что про нее знаю… когда-то в Squeak-е был одноименный проект по 3D-графике, возможно из него "ноги и растут". Но идея сама по себе интересная.
Если учить именно языку, то я бы не стал с детства людей калечить жабой. Сам я ничего лучше Smalltalk-а (который для детей-то и создавался) для этого на данный момент не видел. С ним я бы в первую очередь посмотрел в сторону http://rmod.lille.inria.fr/botsinc
Если искать что-то другое, то начать можно отсюда [http://en.wikipedia.org/wiki/List_of_educational_programming_languages]. Ну, и гугл в помощь — на банальный "children programming" выдается масса интересных ссылок.