Вот источники, по которым я занимаюсь сам:
Книга по Ruby on Rails на русском. Так же бесплатные скринкасты по Ruby на русском языке и бесплатные скринкасты по Rails на русском языке.

Только практика. Придумайте проект и начните его делать целенаправленно юзая Google:
1, Установка Wordpress на хостинг или локальный сервер
2. Админка Wordpress (напишите несколько тестовых постов, создайте рубрики)
3. Как установить шаблон wordpress (через FTP, через админку)
4. Как установить плагин (через FTP, через админку)
5. Где находятся шаблоны, плагины. (иерархия каталогов и какой из них за что отвечает)
6. Только практика.

Ubuntu

Ruby / Ruby on Rails - Все просто. И свои знания не потеряете. И новым научитесь довольно быстро.

Работайте там, где удобно. И на Windows можно спокойно работать, абсолютно не напрягаясь. Начнете менять шило на мыло - потеряете время, и знаний не приобретете.