Пожалуйста, не надо холивара - вопрос для меня важен и хотелось бы некоторой объективности
Написать свою CMS не имея толком навыков программирования, одна из наиболее неразумных идей, на самом деле. =) Вы не научитесь практически ничему, но ри этом у вас получится даже не велосипед, а велосипед с квадратными колёсами, и на каком языке он будет написан, если у вас вообще хватит терпения довести его до конца, будет совершенно не важно.
Если вам по какой-то причине не хватает WP, посмотрите на другие готовые решения, а если хочется более бурного развития, попробуйте написать хотя бы толковое расширение для того же WP. Это будет неплохим началом.
Чтобы познакомиться с питоном, надо начать его изучать и применять, опять же. И тогда вы сможете сделать осознанный выбор. И опять же, начинайте с основ, не ставя целью, написать свою CMS.