Ruslan

Скажу только про 5, ибо по некоторым другим пунктам что-то не знаю или игнорирую:
С офшорами появляются другие заботы: законы о КИК, заботы о тех самых штрафах за незаконные операции(по 75-100% от суммы пока что), инфа точно так же может быть через год-другой раскрыта. Да и вдруг снова глобальный кризис?

Хотя, зависит от того, что Вы рассматриваете как офшор? (От этого, кстати, и стоимость обслуживания зависит).

Например, на Кипре, насколько мне известно, будет стоит как раз те $2k. (Хотя, Кипр уже вряд ли считается офшором). Плюс - 12.5% налог на прибыль(Кипру) + налоги в РФ.
По итогу получится процентов 20(или больше). И не факт, что сильно меньше придется париться в итоге.

Я сам думал, как избежать всей этой возни с валютным контролем/налоговой/ИП/НДС/и тп., но пока получается, что дешевле и проще оставаться в РФ. А деньги после уплаты всех налогов можно хранить/использовать по-разному

Советую почитать свежий User Agreement, пункт 10:
там апворк вообще открещивается от всего.
Если кратко: "мы не отвечаем за налоги и взносы, мы не отвечаем за взаимодействие фрилансера и клиента, мы не предоставляем работу".

Если говорить о "работе на иностранную организацию", то многие люди работают через ИП(если не ошибаюсь).
Поэтому стоит очень хорошо разузнать про 13% и как их легально платить. Лучше - у нанятого налогового консультанта с таким опытом, либо в налоговой(официально-с помощью переписки).

И, да, по факту деятельность является предпринимательской. Вы предоставляете услуги за деньги и этим живете, это бизнес:)
А указание "Salary" в платеже это вообще знатное палево - вряд ли Вы потом скажете, что это "единоразовая материальная помощь от друга из США".

Сейчас как раз решаю проблему перевода на свой валютный счет с Upwork. Если все разрешится удачно, постараюсь не забыть отписаться. Надеюсь, за неделюполторы все решится(пока жду ответа от поддержки одеска на вопрос по wire transfer).

Тоже пару недель назад исследовал тему "а что, если открыть счет в американском банке и переводить деньги с Odesk и Elance прямо туда?".
1. По идее, вы должны платить налоги той стране, чьим налоговым резидентом являетесь. Скорее всего, России(если сильно и надолго не путешествуете)
2. Вроде, налоги в США вы платить не должны, но это ненавязчиво предусматривает, что вы платите их в России
3. Когда деньги пересекли границу, вы должны были заплатить подоходный налог. Как я понял, без ИП и ООО этот налог заплатить очень напряжно
4. Пока неясно, как об этом узнает налоговая: с одной стороны, она может подать запрос в соотв. органы в США, с другой - получит ли она ответ? Правда, тут есть два нарушения законодательства с вашей стороны - неуплата налогов и неуведомление налоговой об открытии зарубежного счета(вы должны их предупредить). Но если узнает - штраф на ВСЮ сумму, лежащую на вашем счете.
5. То, что вы снимаете деньги в банкомате, вроде предполагает, что до этого вы заплатили с них налоги.

P.S. все вышесказанное - лишь мое понимание, могу ошибаться. Лучше обратиться напрямую к юристам

Статья по теме: lf.rbc.ru/recommendation/finance/2013/11/27/233443...