Сделать что-то вроде файловой системы CP\M: каждый файл разбиваем на чанки фиксированного размера и их пишем в архив, сохраняя где-то какой чанк какому файлу принадлежит. Поверх этого реализовать итерацию по файлам, сохранение, удаление, чтение, запись.
Костыль эпичный, но как сделать проще, чтобы архив не рос при операциях на файлах без перезаписи, не представляю.
Запускаем в фоновом треде какой-нибудь flask или cherrypy; прописываем роуты на выдачу/прием параметров к каким угодно классам через REST + веб интерфейс к этому. Как-то так.
PIL не может угадывать индекс прозрачности ico.
Решение: im.save(t, 'png', transparency=0) — индекс проставлен руками или djangosnippets.org/snippets/1287/ (второе не пробовал).
В Vim автодополнение прямо из коробки в свое время порадовало (как в windows не знаю).
Что-то веб-специфичное: Aptana.
Вообще, Python в этом плане похож скорее на С, чем на Java: можно и просто в навороченном текстовом редакторе неплохо жить.
Есть такая книга.
Ветка, наверное, вторая. Третья тоже, в основном, работает, но под нее меньше библиотек.
Для администрирования shell проще хотя бы потому что стандарт.
Пользоваться питоном «не влезая» можно вполне, неочивидных конструкций минимум.
