Introduction to Information Retrieval by Christopher Manning, Prabhakar Raghavan and Hinrich Schutze (Cambridge University Press, UK 2008) http://nlp.stanford.edu/IR-book/
На Coursera сейчас идет Web Intelligence and Big Data, вроде, об этом.
Т. Кормен «Алгоритмы. Построение и анализ», желательно в подлиннике.
Очень многое из прочитанного можно в порядке обучения отыскать в исходниках стандартных библиотек Java, Go или Python.
Есть такая книга.
Ветка, наверное, вторая. Третья тоже, в основном, работает, но под нее меньше библиотек.
Для администрирования shell проще хотя бы потому что стандарт.
Пользоваться питоном «не влезая» можно вполне, неочивидных конструкций минимум.
Если 2d, то может все же не чистый DX, а SDL, Allegro или еще какой-нибудь Popcap?
Просто DirectDraw сейчас жесткий deprecated, Direct2D перейти в 3D не поможет никак, прочие XNA уже на managed-языках.