Let's Encrypt достаточно удобен, после одноразовой настройки вообще не надо больше трогать его. В крон только добавить.
Недавно как раз все сертификаты закончились.
CloudFlare в основном стоит, но это даёт определенные неудобства.
В итоге решил все-таки проверить Let's Enrypt, очень пожалел что не использовал его раньше :)