Python+Django и конечно же JavaScript. С питоном разберетесь быстро (если прочтете Лутца проблем никаких быть не должно). Django тоже не сложный фреймворк, достаточно прочесть официальную документацию. У JavaScript-а очень много подводных камней, слабо типизированный язык, читать придется много и учиться постоянно. Еще вам необходимо будет знать хотя бы на базовом уровне верстку, прочтите книгу "Влад Мержевич - вёрстка веб-страниц". Обязательно изучить SQL (он очень простой, любая книжка подойдет но я советую начать с "Понимание SQL", Мартина Грабера), далее PostgreSQL учебник тыц и тыц. Вот вроде бы и все, двигайтесь в этом направлении.

Рекомендую вам все таки доучить C++, если вы его знаете частично и использовать вместе с Python например (написание расширений для последнего). Дальше можно заняться веб-разработкой и разработкой высоконагруженных проектов, тут вам как раз и пригодится C++.

где конфиги? почему не связка nginx + uwsgi + supervisor? по моему тут проще некуда.

Ставим uwsgi: sudo pip install uwsgi
Ставим supervisor: sudo apt-get install supervisor

создаем .env в директории в корне проекта командой: virtualenv .env
source .env/bin/activate

ставим зависимости вашего проекта
pip install -r requirements.txt

File: /etc/supervisor/conf.d/yoursite.conf

[program:yoursite]
command=uwsgi --ini /etc/uwsgi.ini
autostart=true
autorestart=true
stderr_logfile = /tmp/uwsgi-err.log
stdout_logfile = /tmp/uwsgi.log

File: /etc/uwsgi.ini

[uwsgi]
chdir           = /home/projectroot
wsgi-file          = /home/projectroot/wsgi.py
home            = /home/projectroot/.env
logto           = /var/log/uwsgi.log

master          = true
processes       = 10
socket          = /tmp/yoursite.sock
vacuum          = true
touch-reload    = /tmp/yoursite.reload

File: /etc/nginx/sites-enabled/yoursite.conf

server {
    listen   80;
    server_name  yoursite.com;
    access_log  /home/var/log/nginx/yoursite.nginx.access.log;
    error_log  /home/var/log/nginx/yoursite.nginx.error.log;

    location / {
        uwsgi_pass   unix:///tmp/yoursite.sock;
        include uwsgi_params;
    }
    location /static/ {
        alias /home/yoursite/assets/;
    }
}

перезагружаемся: sudo /etc/init.d/nginx/restart
sudo supervisorctl reload
sudo supervisorctl restart yoursite

Я думаю переходить не стоит, а стоит его изучать. Язык очень маленький, современный, гибкий и красивый, со статической линковкой по дефолту (что делает его приложения более переносимыми). Зачем сразу уходить? Вы вначале попробуйте, а потом уже для себя решайте уходить с питона или писать какие то части приложения на гоу.