Алексей

У меня портал на LearnDash сделан www.pmexpress.ru
Вернее, на связке LD + модуль по работе с TinCan (Grassblade) + LRS Grassblade.
В целом - LMS меня вполне удовлетворяет, локализация есть, поддержка довольно оперативная (на английском), апдейты выходят. Есть несколько мелких багов относительно русского языка (например - печать сертификатов) которые разработчикам видимо лень вносить в обновления, но так все на уровне. С монстром мудл не сравнить как удобно.
Если есть конкретные вопросы - задавайте, постараюсь ответить.

Сделай before и after им дай skew и заанимируй их :)
можно еще бутстрапом https://jsfiddle.net/vt43vpav/1/

Решение же на поверхности.
Нужно указать параметр min-width для #sidebar и .main, чтобы не сжималось в ноль, а до каких-то разумных пределов.
После этого уже как минимум, на мобилах смотрибельно будет.
Ну а если уж доводить до ума мобильную версию, то надо брать media queries и после определенной ширины отменять float у обоих классов, указанных выше.
Для большей крутости можно для мобил кастомизировать меню с помощью superfish.js