Не понимаю, в чём проблема:

Company/JobItem - belongs_to/has_many
Company/Region - belongs_to/has_many

Region и JobItem никак не связаны.

В реальной жизни часто бывает, что компании занимаются несколькими видами деятельности, но это уже другая проблема.

ActiveJob - это абстракция над решениями для очередей (sidekiq, dj, rescue, можно написать свой адаптер).
Если использовать sidekiq через ActiveJob, то будет проще будет переключиться на другой вариант в случае чего.
Но будут недоступны некоторые продвинутые фичи sidekiq (https://github.com/mperham/sidekiq/wiki/Active-Job),