Alex Chistyakov

У меня есть довольно успешный знакомый, который считает, что сейчас очень ценятся "мастера на все руки": и фронтэнд, и бэкенд, и понимание всяких там, как модно нынче говорить DevOps.

Препод с универа, который тоже и зарабатывает неплохо и вроде как совсем не дурак - говорит, что "разобраться в MVC, MV... ruby, python" - часа 3-4 (сам работает со встраиваемыми системами по основному профилю)

Я лично считаю, что программирование - это инструмент. И язык, платформа, стек - всего лишь одна из составляющих решения определенной задачи.

Явно, не стоит делать соцсеть на perl, форум а-ля phpBB на nodejs или лэндинг на erlang.

Наверное, самое главное - это интерес и "подходящие" проекты. Подходящие - значит:
1) вовремя (ничего в данный момент не отвлекает от конкретного проекта)
2) осмысленно (или хорошо оплачивается, или доставляет много удовольствия)
3) хорошая команда или хороший настрой, если делаешь сам
4) хорошо вписывающийся в интересующий стек, что б не впихивать стек в проект и страдать.

Учить - это главное в такой профессии. А разные методологии, взгляды разных культур языка, разные подходы к решению одних задач - это, я считаю, не менее важно, чем углубленное изучение одного аспекта.

P.S.
Не думаю, что можно дать рабочую пошаговую инструкцию, как достичь успеха в разных стэках. если такой есть, было бы интересно и самому увидеть

Можно не заморачиваться и генерировать шаблонизатором из SCM (типа chef/puppet/ansible/salt/cfengine/bcfg2)

Это по руби мало литературы?? раз, два . Если вопрос чисто про веб, то Руби лучше, если планируется что-то еще, то Питон, ставку на тренд лучше не делать, только если есть какой-то финансовый запас на случай если через 5 лет про Руби забудут, в остальном язык зрелый, 20 лет как никак, так же и Питону. на русском по Руби лучше не ищите, там либо надмозг ( "Парциалы" ) либо устаревшее, вот более менее на русском, но кратко, а так наверно лучшее что есть по Руби и по рельсам , под капотом, про мета программирование (сам не читал, но говорят неплохо написано)

Забудь про фриланс, сколько бы про него не говорили, это биржа ДЕШЕВОЙ рабочей силы со всеми вытекающими последствиями в виде кидалова, низкой зп, скучной работы, туда идут люди с серьезными проблемами вроде невозможности перебраться в город, социопатии, инвалидности, "утонченная личность", фриланс это почти всегда вынужденная мера. Вообще фриланс и стабильный заработок несовместимые понятия, просто потому что фриланс подразумевает постоянный поиск мелкой работы, никакой заказчик не будет давать большой серьезный проект фрилансеру никогда, потому что это большая ответственность, посмотрите соседние вопросы, пацики с рейтами 150баксов в час работают 10 часов в месяц, а остальное время ищут заказы, причем это люди с опытом и портфолио + отличный английский. Начинать карьеру с фриланса это 100% гарантия того что, все что можно сделать неправильно (техническая сторона), будет сделано неправильно, потому что работает, дедлайн вчера, а подсказать или сделать код ревью некому, никакие книжки тут не помогут, выбора не будет, ты либо читаешь либо работаешь. Так что не советую ввязываться в эту тему. Лучше начать работы в офисе под строгим надзором. Ну и конечно html+css+js это мало, нужно знать еще около программисткие штуки вроде систем контроля версий, багтрекеры, несколько ide/ текстовых редакторов, если это веб почти гарантированно надо иметь представления о http/https, ООП, возможно sql. Не то чтобы для 20к месяц все это нужно отлично знать, но как минимум иметь представление, чтобы не отвлекаться. Вот по фронтэнду. Для большой гарантии устройства на работу, как уже сказали выше, лучше сделать себе сайт, а еще лучше сделать небольшое портфолио и выложить на гитхаб, это сейчас очень модно. На изучения всего вышеперечисленного уйдет 1-2 месяца если сидеть по 8-4 часа в день примерно, свой сайт где-то неделю на разработку визитки и еще неделя на вылизывание, но оно того стоит, а в процессе поиска работы можно и на гитхаб по чуть-чуть кидать, хотя вряд ли получится много. Удачи.