Если вы платите при данных видах деятельности налоги, то от налоговой вопросы возникнуть не могут. Но ряд скользких моментов имеется. К примеру, кому принадлежит сервис, ИП или ООО? Пока учредитель этого ООО сам ИП, то в принципе это не так важно. Но могут возникнуть проблемы если появятся партнеры. Кроме того у конечно клиента может возникнуть недоверие именно в этом контексте. Поэтому что разборки кому принадлежит продукт могут отразиться на нем. Я бы как клиент обратил на это внимание.
Другой аспект это разная ценообразовательная политики для клиентов. Возникает вопрос, почему клиент заплатил X, а Б Y? Нет ли тут сговора? С мелким веб-проектам специально кто-то врят ли будет заморачиваться, но попасть под какую нибудь плановую проверку шансы есть. Даже если ни чего в итоге не инкриминируют, то нервов помотают изрядно. Оно надо?