На самом деле, любой современный дистрибутив GNU/Linux уже давно прост в освоении даже простому пользователю. Обычно всё работает из коробки, если у вас там ни какое-то уж очень экзотическое железо, но и это решаемо.
Для начала выберите дистрибутив. Например - openSUSE, Fedora, Ubuntu, etc. Выберите графическую среду пользователя - в мейнстриме Gnome и KDE, есть и другие, но их можете посмотреть потом, когда уже освоитесь. После перехода с Windows больше подойдёт KDE, т.к. больше будет напоминать интерфейс винды, что и будет проще для начала. Дистрибутивов очень много. Можно попробовать несколько устанавливать на виртуальную машину, поиграться/поработать в различных и выбрать тот, который вам больше всего по душе. У каждого дистрибутива своя философия.
Установка обычно проста и понятна(в зависимости от дистрибутива, но все современные имеют юзер-френлдли интерфейс установки). Единственный нюанс, нужно будет создать swap раздел на жёстком диске для файла подкачки. Но, если у вас очень много оперативной памяти, то это не обязательно. Обычно его размер делают в зависимости от количество оперативной памяти, т.е. например ,если оперативки 4 гига, то swap делают тоже 4 гига.
Нужно понять, что в GNU/Linux есть система репозитариев, через которые очень легко и просто можно управлять программным обеспечением в системе - устанавливать новое, обновлять, удалять и т.д. Скачивать пакеты(так называется ПО в GNU/Linux) где-то в сети - сейчас это очень редкий случай. Поэтому, забудьте дурацкий поиск софта на где-то сайтах, скачивание, а потом установка с вечным "далее" - в GNU/Linux всё проще и быстрее.
При установке системы, обычно уже подключены какие-то репозитарии. Но, это стандартные. И зачастую нужно подключать дополнительные с нужными вам пакетами. Где их взять и какие могут понадобиться - это уже будет зависеть от выбранного дистрибутива.
Браузеры все есть нативно, разве что нет IE и Safari - но это не велика потеря)
Мессенджеров полно. Например - pidgin, kopete и другие. Они имеют в себе обширную массу плагинов, через которые можно подключать icq, jabber, facebook chat, skype и т.д.
Skype - если нужен, есть нативно. Устанавливается с официального сайта.
В принципе, для начала освоения может хватить таких небольших гайдов. Книги желательно всё же прочитать, как бы там не было. Посоветовать из книг для начинающих ничего не могу, т.к. сам в теме уже более 10 лет и даже примерно не знаю, какая сейчас есть подобная литература. Возможно, хорошо подойдут книги, которые посвящены выбраному вами дистрибутиву. Очень старые книги наверное смотреть бесполезно. Т.к. много воды утекло. Один только systemd чего стоит. Но могу посоветовать прочитать книгу Линуса Торвальдса "Just For Fun" - так сказать для понимания философии Linux и зачем всё это было нужно. Раньше говорили, что её должен прочитать каждый Линуксойд ;)