Налоговые каникулы для IT ИП действуют не во всех регионах. Если заниматься серьезно, и выводить серьезные суммы, то можете привлечь внимание соответствующих органов, тем более что незаконное предпринимательство у нас наказуемо. С ИП головной боли не много, уплата налогов головной болью не является, сейчас все автоматизировано сервисами типа Эльбы и Мое Дело.
