Роман Безруков хотел услышать целесообразность, так как у вас явно существенно больше опыта в подобных задачах. Я попробовал оба варианта. С USMT дольше и менее качественно для конечного пользователя (слетают обои, расположение ярлыков итд). Поэтому если с User Profile Wizard меня не ожидают подводные камни и сюрпризы, то выбор очевиден.
А вот с этого момента поподробнее. Насколько я знаю, правила маршрутизации передавать через конфиг нельзя. Если по факту можно, то прошу объяснить как.
Clay, если посмотришь на свой ключ аутлайна, то увидишь в нем айпи, группу цифр формата 95.102.213.47 (это пример). Копируешь их. Дальше на компе запускаешь командную строку (найдешь ее в меню пуск) и вводишь команду ping 95.102.213.47 (сюда естественно подставляешь скопированный айпи). И смотри что будет показывать. Должен что то вроде:
Ответ от 5.255.255.242: число байт=32 время=14мс TTL=248
Ответ от 5.255.255.242: число байт=32 время=9мс TTL=248
Ответ от 5.255.255.242: число байт=32 время=9мс TTL=248
По поводу ssh. Качаешь программу Putty. Запускаешь, в поле Host name вводишь скопированный выше айпи. Чуть ниже в Connection type выбираешь ssh и жмешь open. Должно открыться окно с предложением ввести логин.