Можно попробовать сделать STR_TO_DATE('2011-12-21 02:20pm', '%Y-%m-%d %h:%i%p') и сравнивать уже числа, что всяко удобнее, хотя зависит от типа столбца, если строка - точно плохо будет. Если есть возможность - лучше дату не хранить в таком виде, имхо.