X-lite через прокси не работает (по крайней мере, я не увидел этой возможности).
Обычно прокси работает только с протоколами вида HTTP,HTTPS,FTP, так что пустить sip-траффик через прокси выглядит нелогично.
Возможно траффик по порту 5060 (sip) блокируется файрволом.
Советую посмотреть на связку Asterisk+Skype.
Если что-либо нужно уточнить, то обращайтесь в личку.