WSGlebKavash

Если речь идёт о документах с грифом "Секретно", то рекомендую использовать Astra Linux. Там есть множество СЗИ с подробной документацией по использованию.
Если нужно для простого домашнего пользования, то хватит шифрования диска стандартными методами.

Вот тут и тут подробно описано!
В целом процесс не такой сложный. Надо загрузиться в установленную систему и выполнить команду

grub-install --target=x86_64-efi --boot-directory=/boot --efi-directory=/boot/efi --bootloader-id=debian

Затем создать конфигgrub-mkconfig -o /boot/grub/grub.cfg
Загрузиться в систему можно любым линусковым загрузчиком, вот пример для Grub.
Если не получается использовать загрузчик на флешке, то можно заchrootиться в систему и выполнить вышеописанные действия в контейнере. Подробнее тут и тут.

Apple Remote Desktop (ARD)

Как именно реализован upload по https? Метод POST или полноценный webdav. Если webdav реализован корректно, то FileZilla, WinSCP, GNOME Files и Dolphin умеют закидывать дерево директорий с файлами. Если доступен только метод POST, то придётся писать скрипт рекурсивной обработки дерева катологов и использовать curl.

Во первых, Firefox и Google Chrome не поддерживают Flash Player. Если требуется именно Firefox или Chromium, то нужны старые версии (Firefox 84 и ниже, Google Chrome 87 и ниже).
Waterfox по умолчанию поддерживает Adobe Flash Player и другие NPAPI плагины (JavaFX, Microsoft Silverlight). Если есть возможность использовать сторонний браузер, то рекомендую Waterfox.
Далее качаем Flash Player отсюда. Распоковываем архив в папку плагинов браузер (в архиве есть инструкция на английском языке).
Пользуемся.
P.S: На Android Flash Player поддерживается на версии 4.3 и ниже. На iOS поддержка Flash отсутствует от слова совсем.

Вот тут есть про Windows. Linux имеет нативную поддержку ARM64 и при наличии специфических знаний можно запустить.

К примеру Zentyal. Но он скудный по настройкам плюс требует интернет для настройки.
А так это может быть лёгкой альтернативой Windows Server.

Для начала нужно понять, для чего этот сайт? Если только для разработки и доступ из интернета, не планируется, переходим к пукту 2. Если нужен полноценный сайт, доступный пользователям всемирной паутины, читаем сначала.
1) Возможно ли сделать сайт, доступный интернет-пользователям в принципе? Для доступа к сайту у сервера должен быть прямой IP адрес. При этом не обязательно, чтоб сетевая карта сервера получала прямой IP, он может быть и на маршрутизаторе, главное чтоб по кабелю от провайдера приходил внешний IP-адрес. Чтоб это проверить, заходим в настройки роутера и ищем WAN IP. Далее заходим на 2ip.ru и смотрим IP оттуда. Если 2 этих адреса совпадают, то сайт будет доступен из интернета. Всё что осталось, так это пробросить порты: 80 и 443 на хост или настроить DMZ.
2) Настроить Web-сервер. Для этого надо скачать apache или nginx. Можно поднять прямой http сервер на node.js, но это для продвинутых пользователей, так что я рекомендую nginx. После установки и настройки сервера надо положить файлы сайта в папку, которая является корневой папкой сайта.
3) Протестировать работу сайта.
P.S: Если нужна более подробная инструкция, напишите в комментарии к ответу, свяжем лично.